A szerves kémia
a szénvegyületek kémiája. A szénatomok különleges tulajdonsága, hogy
egymással kovalens kötést képezve elvileg korlátlan számú szénatom
összekapcsolódhat láncokká, gyűrűkké.
Képletek írása: Egy szerves vegyület azonosításához nem elég az összegképletét felírni. Már a legegyszerűbb összegképletek is többféle anyagot jelenthetnek, pl. C2H6O lehet egy éter vagy etil-alkohol képlete is. A szénatom a szerves vegyületekben mindig négy kovalens kötést képez.
Szerkezeti képletek: A szerkezeti vagy konstitúciós képlet megmutatja az atomok egymáshoz való kapcsolódásának a sorrendjét, de nem adja vissza a vegyület térszerkezetét. Az egyszerűsített vonalképletek esetén a vegyjeleket nem írjuk ki, csak vonalakat, félkonstitúciós képlet: CH3-CH2-CH3.
A szerves kémia a kémia azon ága, mely a szerves vegyületeket tanulmányozza. Szerves vegyületek építik fel az élő szervezeteket, de számos mesterséges vegyület (pl.: műanyagok, szintetikus gyógyszerek) is van köztük.
Legnagyobb mennyiségben a fotoszintetizáló élőlények (pl. zöld növények, kékbaktériumok, sárgásmoszatok stb.) állítanak elő szerves vegyületeket szén-dioxidból és vízből, valamint ásványi sókból. Ezek ún. fotoautotróf szervezetek.
A zöld növények és a már említett egyéb autotróf szervezetek előállítanak szénhidrátokat (glükóz, fruktóz, cukor, keményítő, cellulóz), zsírokat, olajokat, vitaminokat, fehérjéket, nukleinsavakat színanyagokat, illatanyagokat stb.
A legegyszerűbb szerves vegyületek azonban a szénhidrogének, amelyek a kőolaj, földgáz, metán-hidrát összetevői.
Kisebb mennyiségben a kemoautotróf szervezetek, pl. metanogének, kénoxidáló baktériumok, nitrifikáló baktériumok is kötnek meg szén-dioxidot.
Az élővilág szerves vegyületei tehát végső soron az autotróf élőlények anyagcseréje során megkötött szén-dioxidból származnak, a többi élőlény (heterotrófok) ezeket felhasználva építi fel saját szerves vegyületeit.
A szerves kémia elnevezés onnan ered, hogy sokáig azt hitték,
csak az élő szervezet képes előállítani az őket felépítő
szénvegyületeket. Ezt az álláspontot (vis vitalis elmélet) Friedrich Wöhler cáfolta meg, amikor 1828-ban szervetlen anyagból kiindulva karbamidot, szerves szénvegyületet állított elő.
Története
A tizenkilencedik század elején, a modern kémia hajnalán a vegyészek
úgy látták, hogy az élőlényekből származott anyagok szerkezete
túlságosan bonyolult és csakis életfolyamatok útján jöhetnének létre
úgynevezett vis vitalis, vagyis életerő segítségével. Ezeket 1806-ban Jöns Jakob Berzelius svéd kémikus szerves anyagoknak nevezte el.[2]
A nagy esemény, ami a vis vitalis elméletet teljesen lerombolta, csak akkor történt, amikor Wöhler
karbamidot (a vizelet egyik komponense) állított elő és 1828-ban azt
írta közleményében, hogy a folyamatban vesének semmi szerepe nem volt.
Eredetileg nem is karbamidot akart előállítani, hanem ammónium-cianátot, de sikertelenül, mert cianátokat próbált reagáltatni ammónia
oldattal. Nagy meglepetés érte, amikor ciánsavra váltott: a lombik
fenekén fehér por gyűlt össze, amiről analízis után kiderült, hogy
karbamid volt. Az ammónium-cianát vizes oldatának bepárlása útján való
karbamid előállítást Wöhler-szintézisnek nevezik.
Kezdetben a haladás lassú volt. Nagy lépést jelentett, amikor 1856-ban Perkin (William, Henry) egy szerves festéket állított elő (megint véletlenségből), mivel kinint próbált készíteni. Ez a festék mégis megörökítette nevét, mert Perkin-lilának (mauvein) nevezték el. A DDT-nek 1874-ben Zeidler
(Othmer) munkája folyamán való laboratóriumi előállítása megint fontos
lépést jelentett, még ha annak rovarirtó tulajdonságait csak sokkal
később vették is észre.
A szerves kémia története a kőolaj felfedezésével folytatódik, annak frakcionált desztilláció
útján való párlatokra osztásával és további részrebontásával
finomdesztilláció, extrakció, vagy fagyasztás igénybevételével. A
különböző vegyülettípusok vagy egyedi vegyületek kémiailag más
vegyülettípusokká vagy vegyületekké történő átalakítása (konverziója)
hozta létre a kőolajkémiát és a petrolkémiai ipart is. Az utóbbi sikeresen kapcsolódott a mesterséges gumi, a különböző szerves ragasztószerek, műanyagok és a kőolajtermékek tulajdonságmódosító adalékanyagainak gyártásához.
A gyógyszeripar a 19. század utolsó évtizedében született meg, amikor a Bayer gyár elkezdte az acetilszalicilsav (aszpirin) gyártását.
A biokémia,
az élő szervezetek vegyületei szerkezeti összetételeinek és egymással
való kölcsönhatásainak 'in vitro' (kémcsőben) vagy magában az élő
szervezetben való tanulmányozása csak a 20. században jött létre. A
szerves kémiának egy vadonatúj ága született, mely külön tárgyalást
érdemel.
Szerves vegyületek
A molekulákban a szénatomok többnyire szénatomláncokat képeznek, úgy, hogy egyes, kettős, vagy hármas kovalens kötéssel kapcsolódnak egymáshoz. Vannak azonban egy szénatomos szerves vegyületek is, pl. a metán vagy a Wöhler-kísérletben előállított karbamid.
A szénatom négy vegyértékű, tehát négy kovalens kötést hoz létre másik szénatommal, hidrogénatommal, vagy más, nemfémes elem atomjával. Elektronegativitása optimális a kovalens kötések kialakításához.
A szerves vegyületeket felépítő elemeket organogén elemeknek nevezzük: C, H, N, O, halogének(F, Cl, Br, I), S, P.
Vannak azonban szervetlen szénvegyületek is. Ide soroljuk a szén oxidjait, a karbidokat, a karbonátokat, a hidrogén-cianidot és a fém-cianidokat (pl. kálium-cianid).[1]
Szénatomláncok
A szénnel "rokon" szilícium hidrogénnel alkotott vegyülete, a szilícium-hidrid, vagy más néven szilán (SiH4), mely a metán analógja, rendkívül instabil, még alacsony hőmérsékleten is öngyulladó. Erős redukálószer. A szilánok, SinH2n+2,
az alkánok analógjai, de sokkal kevésbé stabilak azoknál. Csak a kis
szilíciumatom-számú homológok állíthatók elő számottevő mennyiségben (Si6H14-ig). Kettős, vagy hármas kötésű homológok nem léteznek.
1. Telített láncok
A telített szénláncokban a szénatomok sp3 hibridállapotban vannak, és egyes kovalens kötéssel kapcsolódnak egymáshoz.
Félépítésüket egy telített szénlánc, illetve egyszerűbb képviselője, a négy szénatomból álló bután, és a belőle levezethető karbonsav, a butánsav (vajsav) szerkezetével lehet a legjobban szemléltetni.
A legegyszerűbb szénhidrogén, a metán
esetén a kötésszög 109°28’, a kötéstávolság 108,70 pm. A többi
szénláncban ezek az értékek kisebb eltérést mutatnak, amint azt az etán szerkezete ábrázolja:
Konformáció [szerkesztés]
2. Telítetlen láncok
Az ún. telítetlen szénláncokban a szénatomok egy része (legalább két-két szénatom) sp2 vagy sp3 hibridállapotban van, és kettős, vagy hármas kötéssel kapcsolódik egymáshoz.
Ezek szerkezete az etén, propén, illetve acetilén szerkezetével, illetve molekulamodelljével szemléltethető:
A telített és telítetlen szénláncok osztályozása
- egyenes láncok: pl. a már említett bután. Az egyenes láncú butánt normál-butánnak (N-bután) nevezzük.
- elágazó láncok: a bután elágazó láncú izomerje a 2-metil-propán (izobután).
- A bután és a 2-metil-propán (izobután) azonos számú szén és hidrogén atomot tartalmaz, ezért ezek egymásnak láncizomérjei.
3. Aromás gyűrű
A legegyszerűbb aromás gyűrű a benzolgyűrű, melynek szénatomjai sp2 hibridállapotban
vannak, és 6 atomból álló szabályos hatszög alakú, zárt láncot, gyűrűt,
képeznek. A benzolt többféleképpen ábrázoljuk: Az első, legegyszerűbb
ábrázolásmód a Kekulé-féle képlet. A benzol modern képlete jobban leírja
a molekula aromás jellegét, ennek ellenére, továbbra is használjuk a
Kekulé-féle képletet is, mert egyes reakciói, pl. az addiciós reakciók,
ezzel a képlettel jobban magyarázhatók.
A szerves vegyületek jellemzői
Az életfolyamatok szervetlen anyagokra is támaszkodnak. Például sok
enzim működéséhez vas és/vagy réz jelenléte is szükséges igen kis
mennyiségben; a csont, a fog és a kagyló pedig csak részben szerves,
részben szervetlen anyagból áll, azt nem is említve, hogy az emésztéshez
a HCl vizes oldatára van szükség és hogy az élőlények testének fő
alkotórésze víz. Az előbbi szervetlen sav, és az utóbbi is a szervetlen kémia
tárgykörébe tartozik. Azokat a vegyületeket, amelyek életfolyamatokban
vesznek részt, a szerves kémiának a biokémia ága tárgyalja.
A szerves vegyületek száma a kutatás és mesterséges előállítás révén
igen gyorsan gyarapszik és számuk többszörösen meghaladja a szervetlen
vegyületek számát. Az indoka ennek az, hogy a szilíciumtól eltekintve a szén a periódusos rendszer
egyetlen eleme, amelynek atomjai más, magával azonos atomokkal
kapcsolódva lánc és gyűrű alakú vegyületek hatalmas tárházát képes
létrehozni. Az egyenes vagy elágazó láncok többféle módon egymáshoz is
csatlakozhatnak, ami igen bonyolult molekulák létrehozásához vezethet.
Gyakran nitrogénnel, oxigénnel, különböző halogénekkel, foszfor- vagy kénatomokkal is képez vegyületeket, mely tovább gyarapítja a szerves vegyületek sokszínűségét.
A szenet, egyedülálló vegyületképző tulajdonságai miatt nemcsak
változatosság, de sokoldalúság is jellemzi. A különleges vegyületképző
tulajdonságok egyike a széles körű izomerek
lehetősége, ami azt jelenti, hogy egy bizonyos atomcsoport nemcsak egy
meghatározott vegyületet tud képezni, de többet, aszerint hogy az egyes
atomok hogyan kapcsolódnak kémiailag egymáshoz, vagy milyen a térbeli
elrendezésük. Mindezek miatt a vegyületek alkalmazási területe óriási. A
szerves kémia az alapja vagy fontos alkotórésze a műanyagiparnak,
gyógyszeriparnak, festékiparnak, robbanóanyag-iparnak,
élelmiszeriparnak, kőolajiparnak, petrolkémiának stb.
Természetesen (néhány kivételtől eltekintve) szerves vegyületek
képzik az alapját az életfolyamatoknak is. Helyettesítési reakciók útján
különleges hatáskört elvégző vegyületek jöhetnek létre, úgy mint a
biológiai rendszerek katalizátorainak (ezek az enzimek) kiterjedt csoportja. Ezeknek a jellegzetes, csaknem ön-propagáló tulajdonsága nélkül életfolyamatokat nehéz lenne elképzelni.
Vita tárgyává lehetne tenni, hogy a szilícium,
amely a periódusos rendszerben közvetlenül a szén alatt található,
képes lenne-e a szenet helyettesíteni az életfolyamatok különleges
kívánalmait tekintve, amivel lehetővé tehetné egy idegen csillagrendszer
szénszegény bolygóján az élet szilícium alapon való kialakulását. Ez
azonban nem valószínű - lásd a magyarázatot a "Szénatomláncok" bevezető részében.
A szerves vegyületek leírása és nomenklatúrája
1. Szerkezeti képlet
A molekulaképlet (pl. CH4, C6H12O6) nem elegendő a szerves vegyületek bonyolult összetételének leírására. Ismernünk kel az atomok kapcsolódási sorrendjét vagy más néven konstitúcióját, valamint az atomok egymáshoz viszonyított térbeli élrendeződését is.
Szerves vegyületek szerkezetét szerkezeti képletük
segítségével írjuk le. Ezek nagyon változatosak: pl. konstitúciós
képlet, egyszerűsített konstitúciós képlet, az atomok egymáshoz
viszonyított térbeli élrendeződését részben tükröző egyszerű
konstitúciós képlet. A legegyszerűbbek azonban az úgynevezett
vonal-képletek: a szén és a hidrogén atomokat nem jelöljük azok
vegyjelével, egy törés az egyenes vonalban a szén jelenlétét jelöli; a
törések közötti kettős vagy hármas kötéstől, vagy elágazástól
eltekintve, a szén atomok minden szabad vegyértékét egy hidrogén atom
foglalja le. Ez nagyon egyszerű és félreérthetetlen.
A következő ábrák a normál bután (n- bután) különböző szerkezeti képleteit mutatják:
 |
2. A szerves kémia nomenklatúrája
Azt is felismerték, hogy bármely rendszer a szerves anyagok számának
gyarapodásával el fog avulni, bővítésére és változtatásokra lesz
szükség. Végül is ezt a feladatot az International Union of Pure and
Applied Chemistry, IUPAC (vagyis a Tiszta és Alkalmazott Kémia Nemzetközi Egyesülete) kapta meg.
Annak felismerése eredményeképpen pedig, hogy a biokémia
vegyületeinek bonyolultsága még az azelőtt felfedezett vegyületeknél is
sokkal bonyolultabb lehet IUPAC és az International Union of
Biochemistry and Molecular Biology, IUBMB
(vagyis a Biokémia és Molekuláris Biológia Nemzetközi Egyesülete) a
szerves vegyületek elnevezésére együttesen egy javaslati listát
létesített. Az elnevezési, nomenklaturális javaslatokat J.P. Moss [3] összefoglalta, ami komputerrel böngészhető.
Megjegyzendő: Közönséges kommunikáció céljaira, hogy a
fárasztóan bonyolult leírást elkerülhessük, a IUPAC leírást nem vesszük
dogmának és sokszor a vegyület eredetéből származott, közönséges, vagy triviális elnevezést
használjuk, de akkor nem, ha a pontos leírás fontos, vagy ha a IUPAC
név rövidebb. (Például az „etanol” rövidebb mint az „etil-alkohol” vagy
„borszesz”.)
Fének
A szerves vegyületek számának és bonyolultságának növekedésével
további egyszerűsítésre lett szükség és új javaslatok születtek. Az első
ilyen javaslat 1951-ben született, amikor egy bonyolult vegyület több
ciklikus benzol gyűrűs alkotórészét ciklofénnek
neveztek. Későbbi javaslatok a módszert kiterjesztették és hasonló
bonyolult vegyületek egyszerűsített, komplex gyűrűcsoportból álló
alkotórészeit, amelyek között heterociklusos csoportok is
szerepelhetnek, féneknek neveztek, aminek az eredményeképpen a 'fén' az egész osztály neve lett. Ez indította a fén nomenklatúrát.[4]
Szerves vegyületek osztályozása
- A funkciós csoport olyan heteroatom, vagy heteroatomot tartalmazó atomcsoport, melynek jelentős befolyása van a vegyület kémiai és fizikai tulajdonságaira. Azok a vegyületek, amelyek ugyanazt a funkciós csoportot tartalmazzák, egymáshoz hasonlóan viselkednek (pl. pH, kémiai reaktivitás, oxidációval szembeni ellenálló képesség stb.).
A szerves vegyületek csoportosítása
A szerves vegyületek reakciótípusai
A szerves reakciók típusai lehetnek: szubsztitúciós-, addíciós-, eliminációs
és átrendeződéses reakciók. A szerves reakciók jellege: több lépéses és
összehangolt, azaz ionos-, gyökös- és elektrociklusos reakciók.
- A kémiai analízis segítségével meghatározzuk egy vegyület kémiai összetételét, szerkezetét. Ide tartozik a minőségi és mennyiségi analízis. A kémiai analízissel a kémia egyik ága, az analitikai kémia foglalkozik.
- A szerves kémiai analízis segítségével megállapítjuk a vegyület elemi összetételét, molekulatömegét, százalékos összetételét, majd ebből kiszámítjuk a molekulaképletet vagy más néven összegképletet.
- A szerkezeti képlet megállapítása már bonyolult folyamat.
- A kémiai szintézis olyan kémiai folyamat, melynek segítségével több kisebb molekulából, újabb szén-szén, vagy szén- és heteroatom közötti kötések kialakításával, egy összetettebb molekulát hozunk létre. A szintézis a szerves vegyületek egyik előállítási módszere, melynek során új, tudományos, technológiai vagy gyógyászati szempontból érdekes, hasznos, vegyületeket (pl. polimereket) nyerünk. Ugyanakkor a kémiai szerkezet bizonyításra is alkalmas.