izoméria


1. Foglaljuk össze a szénvegyületek körében lehetséges izomériafajtákat! Írjunk fel egy-egy példát a különböző izomerek bemutatására!
Azt a jelenséget, hogy egy adott összetételnek többféle szerkezet is megfelel, izomériának nevezzük. Az azonos molekulaképletű, de eltérő molekulaszerkezetű vegyületek egymás izomerjei, egymással izomerek.

Konstitúciós izoméria: atomok kapcsolódási sorrendjén alapuló izoméria. Például: a 2-metilpentán a 3-metilpentán konstitúciós izomere.
Konformációs izoméria: a különböző atomokhoz kapcsolódó ligandumok térbeli elhelyezkedésén alapuló izoméria. Példa: a ciklohexán kétféle állása:
szék konformáció kád konformáció
Cisz-transz izoméria: akkor alakul ki, ha a kettős kötésű szénatompárhoz kapcsolódó ligandumok viszonylagos térszerkezete eltérő. Egyik feltétele, hogy a szénatomok mindegyikéhez két különböző ligandum kapcsolódjon és a szénatomok közötti gátolt rotáció (kettős kötés).
Konfiguráció izoméria : konfigurációs izoméria azoknál a vegyületeknél alakul ki , amelyek nem hozhatóak fedésbe tükörképükkel , azaz királisak. A királis molekulát és a tükörképi párját (amelyek nem azonosak) enantiomereknek nevezzük.
2. Írjuk fel a pentán izomerjeit! Nevezzük meg a vegyületeket! Jelöljük a különböző rendű szénatomokat!
Az alábbi forráspontértékek mely pentán izomerekhez tartoznak?
36°C: pentán
28°C: 2-metilbután
10°C: 2, 2-dimetilpropán
3. A butánból hányféle alkán izomert lehet levezetni?
Kétféle alkán izomer vezethető le.
4. Az olefinek sósavaddiciója esetén hányféle izomer termék képződhet? Jelöljük a reakciót a propén példáján! Fogalmazzuk meg az addícióra vonatkozó szabályt!
Addíció: olyan reakció, amelyben két vagy több molekula társképződés nélkül egyesül egymással.
Markovnyikov szabály: addíciónál a H ahhoz a szénatomhoz kapcsolódik már eleve több hidrogén volt.
CH2 = CH – CH3 + HCl = CH3 – CH – CH3
|
Cl
5. Milyen jelentősége van az izomériának?
Az izomerek fizikai tulajdonságai eltérhetnek. Például az izoprén polimerizációjakor keletkező transz helyzetű poliizoprén kemény és rugalmatlan, míg a természetben előforduló cisz izomer (a kaucsuk) rugalmas és nyújtható. A természetben csak a D-monoszacharidok és az L-aminosavak fordulnak elő.